Esterleşme, esterler genel olarak karbon asitlerinden elde edilmektedirler. Burada karbon asitlerinde bulunan –OH grubu (alkol) bir –OR grubuyla yer değiştirmesi sonucunda oluşmaktadır. Esterleşme tepkimelerin gerçekleşmesi için ısının yanı sıra katalizör olarak ta genellikle Sülfürik asit ve hidroklorik asit kullanılmaktadır.
Asit katalizli esterleşmenin mekanizması
1.Basamakta asitin karbonil grubuna ortamdaki katalizörün yardımıyla yapısına bir Hidrojen (H) atomu katılmaktadır ve sonuç olarak bir karbokatyon iyonu oluşmaktadır.Bu basamak aynı zamanda asit katalizörlü esterleşme isminin verirlesinin sebebidir.Burada artı yükün diğer atomlara gönderilmesiyle izomerler oluşanbilmektedir.
2.Basamakta karbokatyon ortamdaki nükleofili kavrayara yapısına katmaktadır. Bu aşamada aynı zamanda esterleşmedi ikinci karbon atomuyla olan bağlar oluşmaktadır. Bu aşamada eş zamanlı olarak karbokatyonun yapısına eklenen nükleofilden bir hidrojen atomu koparak karbo katyon üzerinde bulunan alkole katılmaktadır.
3.Basamağın ilk etabında suyun ve ikinci etaptada Hidrojenin molekülden ayrılması sonucunda esterleşme tamamlanmış olmaktadır.
Genel Bakış
Fischer esterifikasyonu, karbonil karbonun elektrofilikasyonuna ve bir alkolün nükleofilikliğine dayanan bir nükleofilik asil ikamesinin bir örneğidir. Bununla birlikte, karboksilik asitler, elektrofiller olarak esterlerden daha az reaktif olma eğilimindedir. Ek olarak, seyreltik nötr çözeltilerde, protonlanmamış anyonlar (ve dolayısıyla elektrofiller olarak tepkimeye girmeyen) olma eğilimindedirler. Her ne kadar katalizör olmadan çok yavaş olsa da (çoğu ester kararlıdır), saf esterler suyun kendiliğinden hidrolizeceği için “yardımcı olmadan” yapıldığında bu reaksiyon için yüksek verim oldukça olumsuzdur.
Bu olumsuz tepkiyi olumlu hale getirmek için birkaç adım atılabilir.
Bu reaksiyon için reaksiyon mekanizması birkaç aşamaya sahiptir:
Asit katalizöründen karbonil oksijene proton transferi, karbonil karbonun elektrofizyasyonunu arttırır.
Daha sonra karbonil karbon, alkolün nükleofilik oksijen atomu tarafından saldırıya geçirilir
Oksoyum iyonundan alkolün ikinci bir molekülüne proton transferi aktive edilmiş bir kompleks verir
Aktive edilmiş kompleksin hidroksil gruplarından birinin protonlanması yeni bir oksonyum iyonu verir.
Bu oksonyum iyonundan su kaybı ve daha sonra deprotonasyon esteri verir.