Kimyada hidrasyon reaksiyonu, bir maddenin suyla birleştiği bir kimyasal reaksiyondur. Organik kimyada genellikle doymamış bir substrata su eklenir ki bu doymamış bir substrat genellikle alken veya alkindir. Bu tür reaksiyon, etanol, izopropanol ve 2-bütanol üretmek için endüstriyel olarak kullanılır.
Endüstride küçük moleküllü alkollerin elde edilmesi için kullanılan bir yöntemdir. Bu yöntem alkenlerin hidrasyonu olarak da adlandırılmaktadır. Su kötü bir nüklefil olduğu için genellikle alkenlerle su katma tepkimeleri istenilen ürünü yani alkolleri vermezler. Bu yüzden bu tepkimeler çoğunlukla bir asit katalizörün varlığında gerçekleştirilir. Sülfürik asit ve fosforik asit alkenlerin hidrasyonu esnasında en sık kullanılan asitlerdir. Hidrasyon tepkimeleri genel itibarıyla Markownikow-Kuralı çerçevesinde gerçekleşen bir tepkimedir.
Alkenlere su katılmasında tepkimenin hızını belirleyen kısım 1.basamaktır ve diğer iki basamaktadan oldukça yavaş gerçekleşir. Diğer bir değişle karbokatyon oluşumu, tepkimenin hızını belirten aşamadır. Bu basamakta öncelikli oluşan karbokatyon üçüncül karbokatyonudur. Çünkü üçüncül karbokatyon birincile göre daha kararlıdır. Bu basamakta diğer önemli bir olayda alkenin yapısına katılan hidrojenin asit katalizörden koparılmasıdır. Bu basamağın sonunda bir molekül su ve ara ürün olan üçüncül bir karbokatyon oluşmaktadır.
İkinci basamak ise ilk basamakta oluşan karbokatyonun yapısına bir su molekülün eklenmesiyle protonlanmış bir olkol oluşmaktadır. Son olarak ikinci aşamanın sonunda oluşan protonlanmış alkolden bir proton ortamdaki bir su molekülüne aktarılarak ter-bütil alkol katalizörümüz olan asit oluşmaktadır.
Alkenler
Alkenlerin hidrasyonu için reaksiyonun genel kimyasal denklemi şöyledir:
RRCH = CH2 / H2O / asit → RRCH (-OH) -CH3
Bir hidroksil grubu (OH-) çift bağın bir karbonuna bağlanır ve bir proton (H +) çift bağın diğer karbonuna katkıda bulunur. Reaksiyon oldukça eksotermiktir. İlk adımda alken, nükleofil gibi davranır ve Markovnikov’un kuralını izleyerek protona saldırır. İkinci aşamada, bir H2O molekülü diğer, daha fazla sübstitüe edilmiş karbona bağlanır. Bu noktadaki oksijen atomu üç bağa sahiptir ve pozitif bir yük taşır (yani, molekül bir oksoyumdur). Bir başka su molekülü gelir ve ekstra proton alır. Bu reaksiyon, istenmeyen yan ürünler (örneğin etanol üretme sürecinde dietil eter) üretme eğilimindedir ve burada tarif edilen basit biçiminde alkol üretimi için çok yararlı kabul edilmez.
İki yaklaşım yapılır. Geleneksel olarak alkene, alkil sülfat esterleri vermek üzere sülfürik asit ile muamele edilir. Etanol üretimi durumunda bu adım yazılabilir:
H2SO4 + C2H4 → C2H5-0-S03H
Daha sonra, bu sülfat ester hidrolize edilerek sülfürik asit yeniden üretilir ve etanol serbest bırakılır:
C2H5-O-S03H + H2O → H2SO4 + C2H5OH
Bu iki adımlı rota “dolaylı süreç” olarak adlandırılır.