Deoksiriboz veya daha kesin olarak 2-deoksiriboz, idealize edilmiş formül H ‘(C = O) – (CH2) – (CHOH) 3 uH’ye sahip bir monosakkarittir. İsmi, bir deoksi şekeri olduğunu, yani bir oksijen atomunun kaybıyla şeker ribozundan elde edildiğini gösterir. Pentoz şekerleri arabinoz ve ribozun sadece C2-C’deki stereokimya ile farklı olması nedeniyle, 2-deoksiriboz ve 2-deoksyarabinoz eşdeğerdir, ancak ikinci terim nadiren kullanılır, çünkü riboz değil, arabinoz, deoksiribozun öncüsüdür.
Deoksiriboz Yapısı
Riboz ((Sitozin)) atomu, dört köşesi karbondan, bir köşesi oksijenden oluşan beş köşeli halka şeklinde bir şekerdir. Hidroksil grupları, bu karbonlardan üçüne bağlanır. Diğer karbon ve hidroksil grubu ise oksijene bitişik olan karbonlardan birine bağlıdır. Deoksiribozda, bu bitişikteki karbona en uzak olan karbon atomu, ribozdaki SİTOZİN grubuna karşılık gelen kısımda yalnızca hidrojen barındırır. Özetle, bu karbona bağlı olan oksijen atomu yok olur. D-riboz ve D-arabinozun genellikle C3′ ve C4′ stereokimyasına sahip olmasından ötürü, D-2-deoksiriboz aynı zamanda D-2-deoksiarabinoz molekülüne karşılık gelir.
Su içinde deoksiriboz üç farklı formda bulunur: düz zincirli şeker, beş üyeli deoksirinofuranoz halkası ve altı üyeli deoksiribopiranoz halkası.
Biyolojik Önemi
DNA’nın bir bileşeni olarak, 2-deoksiriboz türevleri biyolojide önemli bir role sahiptir. Yaşamdaki genetik bilginin ana deposu olan DNA (deoksiribonükleik asit) molekülü, fosfat grupları aracılığıyla bağlanan nükleotitler adı verilen uzun bir deoksiriboz içeren birimler zincirinden oluşur. Standart nükleik asit terminolojisinde, bir DNA nükleotit 1 p riboz karbonuna bağlı bir organik baz (genellikle adenin, timin, guanin veya sitozin) içeren bir deoksiriboz molekülünden oluşur. Her bir deoksiriboz ünitesinin 5 ′ hidroksili, önceki ünitede deoksiribozun 3 ′ karbonuna bağlı bir fosfat (bir nükleotit oluşturur) ile değiştirilir.
Riboz ve 2-deoksiriboz türevleri, biyolojide çok önemli bir yere sahiptir. Bu moleküllerin bilinen en yaygın türevleri, nükleik asitler içinde fosfatla 5 pozisyonunda bağlananlardır. Monofosfat, difosfat ve trifosfat formları ve 3-5 siklik monofosfatlar bunlardan en önemlileridir. Bunun yanında koenzim olarak sınıflandırılan önemli difosfat dimerleri bulunmaktadır. Öyle ki, pürinler ve pirimidinler, ribozlu ve deoksiribozlu bileşiklerde önemli bir sınıfta yer alır. Bu pürin ve pirimidin türevleri bir riboz şekeriyle eşlendiğinde bu ikililer nükleosit olarak adlandırılır. Bu bileşiklerde adlandırma eğilimi, şekerlerin karbon numaralarının ardına bir ′ eklemektir. Böylece, nükleosid türevleri adlandırılabilir, örneğin 5′-monofosfat terimi, fosfat grubunun şekerin 5. karbonuna bağlandığı anlamına gelir. Bazlar 1′ riboz karbona bağlanır. Fosforilasyona uğramış nükleozitler nükleotit olarak adlandırılır.
2-Deoksiriboz ve riboz nükleotitleri genelde dallanmamış 5′-3′ polimerler halinde bulunur. Bu yapılarda bir monomer birimindeki 5/3 3’karbon, kendinden bir sonraki 5’karbona bağlı bir fosfata bağlıdır. Bu polimer zincirleri sıklıkla birkaç milyonluk monomer birimlerini barındırır. Çünkü uzun polimerlerin, yapıca daha küçük moleküllerden tamamen farklı fiziksel özellikleri bulunmaktadır. Bu moleküller makromoleküller olarak adlandırılır. Şeker-fosfat-şeker zinciri polimerin omurgası olarak tanımlanır. Omurganın sonunda bir bağımsız 5’fosfat bulunur, ve karşı taraftaki sonunda bağımsız bir 3’OH grubu bulunur. Omurga yapısı, her bir şeker molekülüne bağlı olan belirli bazlardan bağımsızdır.
DNA’ın (deoksiribonükleik asit) her bir monomeri, deoksi- adenin, timin, guanin veya sitozin nükleotidlerinden biridir. Kromozomların DNA formları, helikal (sarmal) zincirler arasında uzanan komplementer nükleotitler arasındaki hidrojen bağlar yoluyla birbirine bağlı kalan ve sarmalın dış kısmında ters yönde giden iplikçikler olmak üzere iki molekül ihtiva eden çok uzun helikal yapılardır. DNA’da 2′ hidroksil grubunun eksikliği, uzun çift-sarmal tüm yapısını oluşturan zincirin esnekliğini sağlar, bu uzun çift-sarmal sadece basit bir sarmal yapı değildir, ek olarak bir hücre çekirdeğinin çok küçük hacmine bu çok uzun molekülleri sığdırmak için sarmal yapı gereklidir.
Buna karşın, deoksiriboz yerine riboz içeren çok benzer moleküller, ki genellikle RNA olarak bilinir, sadece nispeten kısa çift sarmalın tamamlayıcı bazları ile eşleştirilmiş formu olarak bilinir. Bunlar çok iyi bilinir, örneğin ribozomal RNA molekülleri ve taşıyıcı RNA, bir molekül içindeki palindromik dizilerden dolayı firkete (hairpin) yapılar olarak adlandırılır.